Miałem podobny problem. Nie dałem sobie rady ani na różnych kontach ani na różnych laptopach i komputerach. Zacząłem pod adresy , gdzie maile z załącznikami nie dochodzą wysyłac pocztę przez pocztę windows. Pomogło, i niestety tego się trzymam bo jest skuteczne.

Mialem ten sam proble. Blokowanie wysyłania załączników występowało tylko w przypadku laptopów z systemem Vista oraz z outlookiem 2007. Dodatkowo zainstalowany na nich był BLUECONNECT. Poprzez niego poczta wychodziła bez zarzutu, ale już przez sieć firmową były problemy z mailami zawierającymi załączniki. Odinstalowałem blueconnect i problem zniknął. Czekam na lepszą wersję BC pod Vistę

Słabo opisałeś okoliczności tego. Nie podałeś nawet, z jakiego klienta poczty korzystasz. Jednym z możliwych scenariuszy jest np. blokowanie załączników na poziomie Exchnage'a w sieci firmowej.