W rejestrze przykładowo dla folderu w kluczu HKEY_CLASSES_ROOT\Directory masz podklucz shell, w nim podklucze z dowolną nazwą np. Winamp.Play
Wartość domyślna w tym kluczu to nazwa akcji widocznej w menu kontekstowym (np. Play in Winamp) wartosć domyślna w podkluczu command okresla akcję do wykonania. Troszkę namieszane więc na przykładzie.

[HKEY_CLASSES_ROOT\Directory\shell\Winamp.Play]
@="&Play in Winamp"

[HKEY_CLASSES_ROOT\Directory\shell\Winamp.Play\command]
@="\"C:\\Program Files\\Winamp\\Winamp.exe\" \"%1\""

P.S. Opcja ta jest standardowo dodana po zainstalowaniu Winampa.